(Ярославской и Ростовской епархии), находится в Пошехонском р-не Ярославской обл. Основан в 1543 г. Согласно житию прмч. Адриана Пошехонского, написанному в 70-х гг. XVI в. (РНБ. Погод. № 861. Л. 969-981об.), к-рое является важнейшим источником сведений о мон-ре, в 1539 г. постриженики Корнилиева Комельского в честь Введения во храм Пресвятой Богородицы мужского монастыря преподобные Адриан и Леонид Пошехонские по благословению игумена мон-ря прп. Лаврентия Комельского ушли в пошехонские леса ради создания новой общежительной пуст. во имя Божией Матери. Место для нее на р. Вотха (Ветха), между селами Белым, Пострабольским, Шельшедомским, Кештомским и Ухорским, было указано неким «черноризцем Бестужем», вызвавшимся проводить отшельников в «пустыню непроходимую». Божественное покровительство избранному месту проявилось в чуде явления на дереве иконы Успения Богоматери (по др. сведениям, иноки принесли икону с собой и, выбрав место для мон-ря, поставили ее на дубе) (см. Успения Адриановская икона Божией Матери). После 3 лет отшельнической жизни преподобные Адриан и Леонид решили основать муж. мон-рь, для чего отправились в Москву, где получили благословение свт. Макария, митр. Московского, на устроение мон-ря и строительство храма в честь Успения Богородицы и собрали пожертвования; тогда же прп. Адриан был возведен в сан игумена обители. В мон-ре был введен строгий общежительный устав, по образцу устава Корнилиева Комельского мон-ря. 31 мая 1543 г. была заложена «малая церковь с трапезою». С 1543 г. до кон. XVII в. все монастырские постройки: храмы, трапезная, кельи, звонница и ограда - были деревянными. Помимо Успенской соборной ц., имевшей 2 придела - прп. Алексия, человека Божия, и прп. Михаила Малеина, построенных, судя по посвящениям, в годы царствования Михаила Феодоровича (1613-1645), в мон-ре находилась еще надвратная ц. во имя мучеников Адриана и Наталии с приделом прп. Михаила Малеина. В 1659 г. при Успенской ц. значились 2 придела - свт. Николая Чудотворца и прп. Адриана Пошехонского. В 1699 г. мон-рь сгорел до основания. В нач. XVIII в. по благословению Ростовского митр. Иоасафа (Лазаревича), а затем свт. Ростовского Димитрия (Туптало) на месте сгоревших храмов были выстроены новые. Успенский собор, освященный в 1718 г., был возведен в камне. В 1719 г. в возобновленный придел собора во имя прп. Адриана Пошехонского были помещены мощи святого.
Почитаемой святыней обители была чудотворная икона Успения Пресв. Богородицы, находившаяся рядом с ракой прмч. Адриана, сооруженной в С.-Петербурге в 1789 г. Здесь же хранились крест с 19 частицами мощей многих святых, вериги и игуменский посох основателя мон-ря. Соборная паперть с ризницей в юж. палатке и кладовой в сев. была выстроена в 1851 г. Точное время сооружения пятиглавого двухэтажного трапезного Богоявленского храма, имевшего придел Рождества Богородицы, неизвестно, его стенопись и иконостасы были выполнены в 1849 г. В 1701 г. игум. Феодосий испросил позволения на строительство ц. свт. Николая Чудотворца, освященной в 1704 г. Был ли этот храм отдельной постройкой или одним из соборных приделов, неизвестно. По прошению архим. Киприана в 1762 г. было разрешено разобрать деревянную церковь на Св. вратах и построить каменную ц. в честь свт. Димитрия Ростовского с приделом прп. Михаила Малеина; проект этот не был осуществлен. Каменная монастырская ограда относится к 1779 г., колокольня - к 1809 г.
В документах XVII-XVIII вв. мон-рь именовался «Успения Пречистыя Богородицы Андреяновой пустынью». В 1700 г. обители принадлежало 369 дворов, а также приписная Троицкая (Ильинская) Рябинина пуст., возникшая в нач. XVII в. на берегу р. Ухры, на месте первоначального захоронения под рябиной прмч. Адриана Пошехонского. По описи 1744 г., число монастырских крестьян составляло 1486 чел. После введения штатов в 1764 г. А. П. м. был отнесен к 3-му классу с игуменским управлением. К кон. XIX в. в обители были открыты церковноприходская школа, гостиница для паломников, странноприимный дом. В мон-ре ежегодно совершалось неск. крестных ходов, гл. обр. связанных с перенесением чудотворной иконы Успения Пресв. Богородицы (самые значительные - с 21-24 июня до 1 авг. и с 14 сент. по 1 окт. в г. Пошехонье). Престольными праздниками являлись 15 авг., 26 авг., 8 сент., 19 нояб. (обретение мощей прмч. Адриана), 5 марта (день убиения прмч. Адриана).
В 1918 г. монастырь был официально закрыт, но монашеская община продолжала существовать. Около 1928 года монастырь окончательно закрыли; братия была репрессирована. Помещения обители занимал совхоз. К 2000 г. из построек сохранились полуразрушенные Успенский храм, колокольня, трапезный и настоятельский корпуса, монастырская конюшня. Определением Свящ. Синода РПЦ от 7 марта 2000 г. А. П. м. был открыт как женский. Настоятельницей мон-ря утверждена игум. Дамиана (Латышева). Однако осенью 2006 г. решением Свящ. Синода А. П. м. был преобразован в мужской. Исполняющим обязанности наместника назначен иером. Феодор (Казанов). В 2007 г. наместником А. П. м. назначен иером. Димитрий (Буров), его сменил игум. Иоанн (Коваленко), а с 5 мая 2015 г. наместником мон-ря является игум. Платон (Шуняев).